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I resti di un insediamento etrusco pongono le sue origini al sec. V a. C., ma le notizie certe di un castello si hanno nel IX sec. Ebbe impulso dopo la devastazione saracena della vicina Roselle avvenuta nel 935 e XI sec. Fu feudo degli Aldobrandeschi conquistando poi l'autonomia comunale nel 1222. Furono sottomessi a Siena con il quale nel sec. XVI entrò a far parte dello Stato Toscano e ai Medici che deve una prima bonifica del territorio. Con Pietro Leopoldo di Lorena ripresero i lavori di bonifica fino al risanamento completo nel XX sec.

Monumenti
Duomo: eretto nel XII sec. da Sozzo di Rustichino su di una Chiesa più antica; la facciata ottocentesca a fasce bicrome che ripete l'antico prospetto romanico di cui si conservano i simboli degli Evangelisti in alto. Pregevole è il portale laterale destro con interessanti motivi decorativi. Nell'interno tripartito si notano un Crocifisso quattrocentesco nella contro facciata; l'imponente fonte battesimale opera di Antonio Ghini sec. XV autore anche del dossale nel transetto sinistro, nel quale è collocata l'Assunta di Matteo di Giovanni.
Chiesa di S. Pietro: è la più antica Chiesa di Grosseto, è ricordata nella bolla di Clemente III del 1188, pare risalire originariamente al sec. VIII con ampliamenti nei sec. IX e XII. L'aspetto attuale è dovuto ai restauri seicenteschi; il campanile risale al 1625. Sulla facciata di fianco alle lesene che delimitano il portale, sono presenti quattro bassorilievi due per lato databili tra il periodo bizantino e l'epoca medievale; un bassorilievo raffigura elementi vegetali, su di un altro è scolpita una figura umana; gli altri due si caratterizzano per una serie di animali.
Chiesa di S. Francesco: fu consacrata nel 1289 quando ne presero possesso i Francescani a seguito della riedificazione dell'edificio su di una più antica Chiesa Benedettina che l'abbandonarono nel 1230. Il campanile risale al XX sec. Sulla facciata è posto un piccolo rosone e sopra al portale la lunetta con l'affresco di Giuseppe Casucci, raffigurante i Santi Francesco e Lorenzo.
All'interno tra le varie opere spicca: un Crocifisso ligneo duecentesco con dubbia attribuzione tra: Duccio di Buoninsegna, il maestro di Badia ad Isola, Guido di Graziano. Addossato alla Chiesa vi è il convento con il chiostro, caratterizzato dal cinquecentesco pozzo della Bufala (denominazione conferita da una bufala che per sfuggire al macello a cui era destinata, entrò nel chiostro precipitando nell'enorme buca che era stata scavata per la costruzione del pozzo morendo).
Chiesa dei S. Gerardo e Ludovico: eretta nel 1585 con l'annesso convento delle Clarisse. Sconsacrata agli inizi del sec. XX restaurata nel 2005 ha ospitato il Museolab della città di Grosseto e la sede del corso di Archeologia del polo universitario di Grosseto. Conserva la decorazione in stucco degli altari barocco.
Chiesa della Misericordia: ricostruita tra il 1844/51 ha subito rifacimenti nel 1868 e sorge sul luogo della più antica Chiesa di S. Leonardo.
Abbazia di S. Rabano: sito nel Parco Naturale della Maremma, è citata la prima volta in un documento del 1101 come: S. Maria Alborensis ed era un monastero Benedettino e fu ceduto all'Ordine dei Cavalieri di Gerusalemme nel 1307 per essere abbandonato nel XVI sec. Oggi è ridotta in ruderi ma conserva la monumentale torre campanaria.
Palazzo Aldobrandeschi: è stato costruito dal 5 aprile 1900 dopo la demolizione del Palazzo Pretorio, l'ufficio è in stile neo gotico che richiama gli elementi stilistici del medioevo senese, inaugurato il 31 maggio 1903 e da allora ospita la sede della Provincia di Grosseto.
Palazzo Comunale: realizzato nel 1867 in stile eclettico neo rinascimentale, ospita la giunta, il consiglio e gli uffici Amministrativi del Comune di Grosseto.
Cassero del sale: eretto nel sec. XIII come punto di raccolta e distribuzione del sale estratto lungo la costa. L'aspetto attuale è dovuto agli interventi del XVI sec. quando vi furono addossate le mura Medicee e in età moderna con l'aggiunta di una scala esterna di accesso al primo piano.
Teatro degli industri: risale al 1819 e ricostruito nel 1888 poi nel 1967 dopo l'alluvione e tra il 1989/90.
Fortezza Medicea: è una possente costruzione militare sorta nel cinquecento intorno al cassero trecentesco, ha inizio il giro delle mura esagonali che delimitano il centro storico e che furono rifatte nel sec. XVI su quelle precedenti medievali, per volere di Francesco I su progetto di Baldassarre Lanci. Nel sec. XIX i bastioni e gli spalti furono trasformati in giardini pubblici e viali.
Museo Archeologico e d'Arte della Maremma: comprende le raccolte dell'ex Museo diocesano e importanti reperti preistorici e archeologici della zona.
All'ingresso sono ordinati oggetti del paleolitico inferiore e del periodo Villanoviano; al piano terra: materiali rinvenuti a Roselle, terrecotte, vasellame, ceramiche, buccheri, statue, bronzi, vasi romani e ceramiche medievali.
Al primo piano è la documentazione topografica riguardante i centri di Roselle, Vetulonia, Cosa, Talamone, Vulci, Sovana e altre località, nonché corredi funerari, sculture, urne cinerarie etrusche, frammenti architettonici.
Al secondo piano sono esposte pitture a soggetto sacro che vanno dal 1200 al 1600 di Segna Bonaventura (XIV sec.), del Sassetta: la Madonna delle ciliege; di Sano di Pietro, di Girolamo di Benvenuto e di altri artisti del XV sec. Inoltre vi sono rappresentati pittori del XVI – XVIII sec. e vi si ammirano statue lignee, corali miniati, collezioni numismatiche, ceramiche.
Villa Granducale: nella frazione di Alberese, sita su di un'altura e domina il borgo di Alberese, ubicata nel Parco Naturale della Maremma, edificata nel sec. XV come sede dell'Ordine dei Cavalieri di Malta; diventa successivamente dimora granducale, trasformata nel sec. XVIII trasformarono l'antico edificio in villa-fattoria ad opera dei Lorena. Attualmente è sede dell'Azienda Agraria di Alberese, Centro di Rappresentanza della Regione Toscana istituita nel 1999.
Villino Pastorelli: eretto nel 1908 per l'agricoltore Giuseppe Millanta, poi passò all'avvocato Pastorelli che gli conferì la denominazione; tra il 1942/43 fu adattata ad albergo con pista da ballo. Nel secondo dopoguerra fu acquistato dalla Banca Nazionale dell'Agricoltura e in tempi recenti dal Monte dei Paschi di Siena. Si presenta in stile neogotico con torri merlate.
Pozzo dello spedale: risale al quattrocento ed è sito vicino alla Chiesa di S. Francesco e riforniva le abitazioni del centro storico.
Pozzo della Fortezza: sito nella piazza d'armi all'interno del bastione fortezza che delimita il complesso fortificato della Cittadella, costruito nel cinquecento per l'approvvigionamento idrico delle sentinelle che vi stanziavano.
Marina di Grosseto: frazione balneare nata nel 1793 con il completamento della torre voluta da Ferdinando III di Toscana; precedentemente era nota come: S. Rocco, villaggio di pescatori con capanni di falasco, qualche casetta in muratura e le caratteristiche baracche, si è trasformata nell'attuale località dove ville, moderni palazzi, ristoranti, banche hanno creato una dimensione cittadina.
Montepescali: frazione del Comune di Grosseto.
Sorge sulla cima di un colle ed è chiamata: “IL BALCONE DELLA MAREMMA” sorto in epoca alto medievale con statuto autonomo nel sec. XV.

Tra i monumenti degni di nota:
- Chiesa di S. Niccolò: di impianto romanico sec. XI conserva un ciclo di affreschi di scuola senese datati 1389; una grande tavola di Matteo di Giovanni sec. XV che raffigura la Madonna in trono con Angeli e Santi.
- Chiesa dei Santi Stefano e Lorenzo: sec. XII conserva affreschi del sec. XIV e si segnala il ricco altare in stucco del XV sec.
- Cassero senese: complesso architettonico di epoca medievale che include anche la torre dell'orologio che costituiva il convento e la Chiesa di S. Cecilia poi soppresso e trasformato prima in rocca dagli Aldobrandeschi e poi in cassero dai senesi, che in seguito dopo averlo ristrutturato fu adibito a Palazzo di Giustizia.
- Palazzo dei Priori: di origini medievali, era la sede del libero Comune di Montepescali, perduta l'autonomia fu venduto a privati che dopo varie ristrutturazioni ne hanno modificato l'aspetto, mantenendo alcuni elementi stilistici del periodo di costruzione.
- Mura di Montepescali: di epoca medievale racchiudono interamente il borgo, le funzioni difensive sono testimoniate dalla presenza di alcune torri che ad intervalli regolari sono addossate lungo il perimetro delle mura.
- Baluardo a tre punte: è una caratteristica fortificazione cinquecentesca e le ristrutturazioni del sec. XX lo hanno trasformato in una suggestiva e scenografica terrazza panoramica.

Escursioni
Rovine di Roselle: (a 10 km) l'antica città etrusca divenne romana nel III sec. a. C. subendo poi devastazioni barbariche e saracene fino a quando Innocenzo III la dichiarò sede vescovile. Interessante è la cerchia di mura ben conservata, eretta in vari periodi, come si desume dalla lavorazione dei blocchi che la compongono tra il VI e il II sec. a. C.
Nel corso degli scavi sono stati rinvenuti cospicui avanzi del foro, dimore patrizie, strade, basiliche e nella parte alta resti di terme e di un anfiteatro. La parte arcaica di case e botteghe risale al VII – VI sec. a. C.
Parco Nazionale della Maremma: si estende lungo il litorale meridionale Grossetano e include la foce dell'Ombrone e i monti dell'uccellina; durante il periodo estivo si possono compiere, partendo da Alberese, visite a piedi con un accompagnatore.
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